A partir de la donación de Alfonso VII se inicia un conflicto entre Madrid y Segovia que se va a mantener duran-te los siglos XII y XIII al reclamar los segovianos, para sí, tanto Madrid como su alfoz. En tal estado de disputa entre madrileños y segovianos aparece la primera referencia histórica sobre Alcobendas en los albores del siglo XIII en un documento fechado en Burgos, el 5 de agosto de 1208, tan sólo seis años después de ser otorgado el Fuero de Madrid, y cuatro antes de la decisiva e histórica batalla de las Navas de Tolosa. 

La adscripción de Alcobendas al territorio de la villa de Madrid venía confirmada por este diploma en el que el rey Alfonso VIII fijaba los límites entre Madrid y Segovia como consecuencia de la comisión dada para ello a un alcalde o juez llamado Minnaya: 

"Ego AI-deffonsus, Dei gratia, Rex Castelle et Toleti, etc... dono vobis baronibus de Secovia et concedo omnes illos terminos, quos Minnaya, dilectus alcaldus meus, determinauit inter vos et Concilium de Madrid... et in qui-bus fixit moiones: prius quomodo transit la carrera in aqua que dicitur Sagriella in Salcedon, deinde per summum del lomo et remanet Bouadella in parte de Madrid; al deinde ad loman de ipsa cannada de Alcorcón; et deinde ad illas aquas de Butarec; et deinde ad illas aquas de Meac, quomodo vadit super Pozolum; et Pozolos remanet de parte de Madrid; et deinde per aldeam de Sarzola, et Sarzola remanet in parte de Madrid; et deinde ad summum de illis laboribus de Fuent-carral; et per summum de illis laboribus de Alcovendas; et deinde quomodo vadit ad Vinnolas. Supradictos itaque moio-nes et totum terminum, qui ínter cos eos est, dono vobis, roboro pariter et confirmo...". 

La línea divisoria que se fijaba entre Segovia y Madrid en este documento partía de Salcedón, en la actual Villaviciosa de Odón, hasta Viñuelas, pasando por Boadilla, Alcorcón, arroyo Butarque, arroyo Meaques, Pozuelo, la Zarzuela, Fuencarral y Alcobendas.

La siguiente referencia expresa de Alcobendas se encuentra en otro documento del mismo monarca, fechado en Segovia el 12 de diciembre del mismo año de 1208, en el que se fijaban las divisorias de las comunidades de Segovia, Madrid, Toledo y otras ciudades del sur de la cordillera Central, reiterando y ampliando las divisorias ya fijadas en el documento anterior: "...et deinde ad summum de illis laboribus de Fuent carral, el per summum de illis laboribus de Alcovendas per otero de Suffre...". El concejo de Madrid tenía jurisdicción sobre todo su alfoz, que abastecía a la ciudad de pro-ductos agrícolas de primera necesidad. Los campesinos de las aldeas acudían a la villa no sólo para las compraventas, sino para resolver todo tipo de cuestiones jurídicas, fiscales, religiosas, etc. 

El concejo de Madrid, al ser cabeza del alfoz, era el intermediario en tre las aldeas y el poder real en todo tipo de cuestiones. No obstante, existía una organización administrativa en las aldeas en manos de un concejo aldeano. Sus competencias se limitaban a atender los problemas locales de menor envergadura y especialmente, a representar los intereses de los aldeanos ante el concejo de la villa de Madrid. Las reuniones de éste tenían lugar en un amplio corral destinado a camposanto en la iglesia de San Salvador de Madrid, para reunirse, más adelante, en el claustro de esa misma iglesia, que se localizaba en la actual Plaza de la Villa, llamada antes, en recuerdo de aquella, plazuela del Salvador. Por aquel entonces, Madrid estaba definido como una Comunidad de villa y tierra regida por su particular Fuero, al igual que la mayoría de las ciudades castellanas de la meseta norte. Comunidades que reproducían un sistema feudal en el que la villa ejercía el papel de señor y las aldeas que constituían la tierra, el de la servidumbre. Madrid asumía amplios poderes jurisdiccionales y fiscales, estando obligadas las aldeas a con-tribuir tanto a los gastos del concejo de Madrid como a los servicios que la Corona solicitara; asimismo, debían aportar hombres cuando se organizaba alguna milicia.

Curiosamente por estos primeros años del siglo XIII, en 1212 reinan-do Alfonso VIII, la alcobendeña dehesa de Valdelamasa aparecía en una concordia que se tomó después de enconados pleitos entre el concejo de Madrid y el cabildo clerical sobre el uso de leña y pasto en ciertos terrenos. Conforme nos relatara Jerónimo de la Quintana, por tal concordia se estableció que pertenecían a la villa todos los pies de árboles que hubiesen en ellos, y al cabildo los pastos. En significación de ello, en las armas del cabildo eclesiástico, la osa que le representaba la pintaron paciendo, como reteniendo con esa postura la propiedad de los pastos, mientras que el oso de las del concejo de la villa de Madrid, empinado con las manos puestas sobre las ramas de un madroño, como sosteniendo en este árbol la posesión de los demás de aquellos términos. El oso u osa era una figura preexistente en la heráldica madrileña, que era representada con siete estrellas en el lomo, símbolo de la constelación de la osa o carro menor, en alusión a la claridad y pureza del cielo madrileño. Algo de Alcobendas hay, pues, en el origen del oso y el madroño, símbolo madrileño por excelencia.

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